Il monastero - al quale è unita la chiesa - è il più antico di Bergamo seppure di incerta datazione ma comunque successivo alla fondazione della chiesa di Santa Grata “inter vites”. In origine il monastero sarebbe stato denominato Vetus> e con questo nome compare in un atto notarile del 938. Si ritiene peraltro che un nucleo di vita comunitaria femminile con caratteri simili all'ordine Benedettino fosse presente già nel IX secolo. L’intitolazione a Santa Grata sarebbe dunque successiva: la tradizione fissa il momento nella fase di traslazione delle reliquie di Santa Grata dalla chiesa “inter vites” a Santa Maria Vetus che, da quel momento, prese la il nome di Santa Grata “in columnellis” con riferimento alle colonne del porticato esterno del monastero. La storiografia è sostanzialmente concorde sulla storicità della traslazione del corpo della Santa, non sulla data in cui il fatto avvenne: il 1027, ritenuto corretto dalla maggior parte degli storici fa riferimento alla volontà del vescovo Ambrogio II, ma la traslazione si sarebbe potuta verificare anche nel secolo successivo, durante l'episcopato di Ambrogio III.

I danni provocati da un incendio hanno cancellato altre testimonianze scritte sulle vicende successive. L'archivio del monastero conserva comunque 71 documenti – alcuni originali, altri copie - che vanno dal 1049 al 1791. Nel 1186 il complesso fu posto sotto la protezione di papa Urbano III che confermò al monastero la regola di San Benedetto.